All’altezza di Cassegliano era possibile un tempo attraversare l’Isonzo con un battello fin dal Medioevo (Passo della barca), non essendoci allora ponti. A tenerne a lungo i diritti furono i conti Sbruglio, i quali detenevano a Cassegliano anche una grossa proprietà fondiaria. All’inizio del Seicento gran parte del paese e della campagna era di loro proprietà. Centro dei loro possedimenti erano le strutture che avevano costruito sulla strada che portava all’imbarcadero. Vi era una casa padronale, case per i contadini che lavoravano nella tenuta padronale e un edificio che doveva ospitare un’osteria per i viandanti.
Ma Cassegliano non era la proprietà principale degli Sbruglio, che non si premurarono di erigervi una vera e propria Villa se non molto tardi. Infatti solo verso la metà dell’Ottocento infatti essi trasformarono la vecchia casa padronale in un’ampia Villa di campagna, che rispecchia modelli neoclassici in auge all’inizio del secolo scorso. I lavori vennero ultimati nel 1854. La facciata era arricchita da un imponente pronao con quattro colonne ioniche, mentre il cortile interno delimitato da due eleganti barchesse con dei porticati.
La famiglia Sbruglio vendette la proprietà nel 1876, quando ormai il Passo della barca aveva perso la sua importanza. Dopo alcuni passaggi venne acquistata dal Conte Giacomo Prandi, che aveva interessi imprenditoriali a Trieste. La famiglia Prandi nel 1885 si trasferì definitivamente da Trieste a Cassegliano.
Durante la prima guerra mondiale la Villa venne occupata dai militari italiani; nelle sue adiacenze era attivo anche un ospedale militare. Nel corso del 1917 divenne la sede operativa del Comando del XXIII Corpo d’Armata, il cui comandante era il Gen. Armando Diaz, che dopo la disfatta di Caporetto assunse il Comando dell’Esercito italiano.
Il 29 aprile del 1938 purtroppo la villa venne parzialmente distrutta da un disastroso incendio, che ne lasciò intatte solo alcune parti murarie.
Ora grazie alla sensibilità degli attuali proprietari è stato condotto un lungo e meticoloso restauro che ha in parte risistemato il pregevole edificio. Lo splendido spazio del cortile interno abbellito dai colonnati delle due barchesse ora è spesso sede di manifestazioni musicali e culturali. Indubbiamente è uno degli spazi più belli che ci sono nel Monfalconese.